X
تبلیغات
ORGANIGLAB -
SANTIZ
تهیه پارا نیترو استانیلید
روش كار:

در يك بشر 100 سي سي 8 گرم استانيليد + 8 ميلي ليتر استيك اسيد گلاسيال + 16
 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ در حال هم زدن اضافه كنيد.

بشر را در يك حمام يخ سرد كنيد و درجه حرارت را به حدود 5 درجه سانتيگراد برسانيد .

محلولي از 4 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ و 4 ميلي ليتر نيتريك اسيد غليظ
در يك لوله آزمايش تهيه كرده ودر حمام يخ سرد كنيد.
 
 
مخلوط نيتره كننده را به محلول استانيليد ، قطره قطرهع و همراه با هم زدن اضافه
 كنيد . بطوريكه دما از 10 درجه بالاتر نرود .

پس از مرحله 4 بشر را در دماي آزمايشگاه به مدت 20 دقيقه بگذاريد.

محتويات را به يك بشر حاوي 100 ميلي ليتر آب و 50 گرم يخ اضافه كنيد.
 
رسوب حاصل را صاف  و با اتانل 95 درصد كريستاليزه كنيد .

چرا پارا نیترو استانیلید در محلول های اسیدی حل می شود؟

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).


ساختار و خواص استانیلید را می توانید در سایت زیر ببینید:

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide


استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.

اما دلیل حل شدن، به طور کلی یا حل شدن بر اساس شبیه در شبیه است یعنی مواد مشابه در حلالهای مشابه از نظر میزان قطبی حل می شود
و یا اینکه حل شونده و حلال بتوانند با هم برهمکنشی داده و پیوندی برقرار نمایند مانند حل شدن برخی مواد مانند شکر در آب به دلیل توانایی برقراری پیوند هیدروژنی
در مورد مولکول فوق همانطور که گفته شد به دلیل اینکه در نوع پارا ، ممانعت فضایی کمی در مولکول حاکم است، پایداری بیشتری وجود دارد و چون دو گروه به اندازه کافی از هم فاصله دارند، نیتروژن می تواند با هیدروژن اسیدی پیوند داتیو برقرار نماید و به دلیل تراکم الکترون در برخی قسمتها ، مولکول قطبی بوده می تواند در محلولهای اسیدی که انها هم به نوعی قطبی هیتند حل شوند.

خطای آزمایش:
چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

نتیجه گیری:
در پارا نیترو استانیلید، پیوندهای هیدروژنی درون مولکول و بین دو گروه عاملی برقرار می شود ولی در ایزومر ارتو، پیوندهای هیدروژنی بین مولکولهای مجاور و نه در یک مولکول برقرار می شود.

هنگام تولید نیترو استانیلید فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. در این گروه به دلیل فاصله ای که گروههای عاملی دارند، ازدحام فضایی کمتر بوده و مولکول بزرگتر می شود، درنتیجه نیروهای بین مولکولی نیز قویتر شده و مولکول به صورت جامد در می آید.

 

تبلور ( کریستالیزه کردن )

تبلور یکی از تکنیک های خالص سازی است و يكي از بهترين روشهاي تخليص اجسام جامد است که در آن ماده جامد ناخالص در حداقل مقدار حلال داغ حل می شود و در اثر سرد کردن در محلول رسوب میکند.

روش عمومي تبلور عبارت است از :
●  حل كردن جسم در حلال مناسب به كمك گرما و تهيه محلول سير شده از جسم
●  صاف كردن سريع محلول گرم
●  سرد كردن تدريجي محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور
●  صاف كردن و شستن بلورها با حلال سرد  و خشك كردن آنها
●  تعيين نقطه ذوب بلور

عوامل تاثیر گذار در حلالیت:
1- خصوصیات حلال (  قطبی یا غیرقطبی )
2- حجم حلال 
3- دمای حلال ( حلالیت با افزایش دما افزایش میابد )
انتخاب حلال مناسب نكته اساسي و مهم در عمل تبلور محسوب مي شود. حلال مناسب حلالي است كه در دماي معمولي جسم را به مقدار جزئي در خود حل كند، ولي در گرما و به ويژه در دماي جوش، اين انحلال به آساني صورت گيرد. عامل ديگر در انتخاب حلال مناسب، توجه به قطبيت آن است كه با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب مي شود. زيرا تركيبات قطبي در حلالهاي قطبي و تركيبات غير قطبي در حلالهاي غير قطبي حل مي شوند.

به هنگام انتخاب حلال مناسب براي تبلور، به نكات زير باید توجه کرد :
●  حلال در دماي معمولي ( دماي آزمايشگاه ) نباید تركيب را حل كند، اما در نقطه جوش خود بايد حداكثر تركيب يا تمام آن را در خود حل كند.
●  نقطه جوش حلال نبايد از نقطه ذوب تركيب مورد نظر بيشتر باشد. زيرا در اين صورت، پيش از اينكه دماي حلال به نقطه جوش آن برسد، جسم در حلال ذوب مي شود. ( در پديده تبلور، جسم بايد در حلال حل شود).
●  حلال و جسم حل شده نبايد با هم واكنش بدهند.
●  تا حد امكان نقطه جوش حلال پايين باشد تا به آساني تبخير شود.

چند نکته در مورد عمل تبلور ( کریستالیزه کردن )
● چنانچه محلول به شدت رنگي و يا ناخالص باشد، گرم كردن را قطع كنيد پس از اينكه محلول، اندكي خنك شد، كمي پودر زغال به آن اضافه كنيد. زغال به دليل دارا بودن سطح فعال زياد مي تواند ناخالص يها و رنگ را به خود جذب كند. سپس مجددا محلول را گرم كنيد.
● برای تسریع در عمل تبلور يك تكه از بلور تركيب را به عنوان هسته اوليه در ظرف بيندازيد اين عمل را بذرافشاني مي نامند.

 

عنوان : تبلور استانيليد (crystaliztion)

هدف آزمايش : تهيد بلورهاي استانيليد

 

استانيليد يا فنيل استاميد نرمال يا استانيلين نرمال يك ماده ورقه اي است اين ماده در انواع بي رنگ ، كريستالي براق نيز موجود است . از اين ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفائه مي گردد . همين استانيليد به عنوان يك ماده مياني در ساختن رنگينه ها نقش حياتي ايفا مي كند.

خصوصيات استانيليد: (1)

1- استانيليد يك پودر سفيد رنگ يا كرم رنگ يا به صورت ورقه اي مي باشد.

2- وزن ملكولي آن برابر 16/135 مي باشد.

3- وزن مخصوص استانيليد 21/1 مي باشد.

4- نقطه ذوب آن 2/114 درجه سانتيگراد مي باشد.

5- نقطه جوش آن 8/303 درجه سانتيگراد مي باشد.

6- در الكل ، اتر و بنزن حلاليت دارد.

7- حلاليت آن در آب ناچيز است.

 

كاربرد و مصارف :

استانيليد به طور گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده مي شود.

 

 

مصرف اصلي آن :

1- داروئي

2- مواد مياني و ساخت رنگ نساجي

3- به عنوان تسريع كننده در صنايع لاستيك سازي

4- پايدار كننده پر اسيد

 

انواع آن :

1- صنعتي

2- فوق العاده خالص

 

روش توليد :

1- از آنيلين و اسيد استيك (2) و (3)

             C6H5NH2+CH3COOH → C6H5NHCOCH3+ H2O

2- از آنيلين و انيدريد استيك

 

شرح آزمايش :

ابتدا 5/1 گرم استانيليد را در يك ارلن ماير كوچك مي ريزيم و بعد 15 ميلي ليتر آب مقطر را به آن اضافه مي كنيم محلول را گرم مي كنيم تا استانيليد كاملاً حل شود به اندازه نوك اسپاتول زغال فعال يا همان عامل رنگ زدا را به آن اضافه مي كنيم و دوباره آن را حرارت مي دهيم و سپس محلول داغي را كه تهيه كرده ايم با استفاده از كاغذ صافي چين داري كه در اختيار داريم صاف مي كنيم و قيفي را كه در اين آزمايش از آن استفاده مي كنيم بايد در يك ظرف كه داراي آب جوش است داغ نگه داريم تا از تشكيل رسوب بر ديواره قيف جلوگيري كنيم و سپس محلول صاف شده را در دماي آزمايشگاه به آرامي سرد مي كنيم تا زماني كه بلورها ظاهر شوند سپس آنرا در درون مخلوط آب و يخ قرار مي دهيم تا تبلور تكميل شود و سپس بلورها را با استفاده از قيف بوخنر وارلن خلاء صاف مي كنيم و با آب سرد مي شوئيم و بعد بلورها را در محلي قرار داده تا كاملاً خشك شود و بعد بروي شيشه ساعت منتقل مي كنيم.

 

+ نوشته شده در  شنبه بیست و هفتم آذر 1389ساعت 13:56  توسط ARIA |